西塘地势平坦，河流密布，有9条河道在镇区交汇，把镇区分划成8个板块，而众多的桥梁又把水乡连成一体。古称“九龙捧珠”、“八面来风”。至1998年，全镇共建桥104座。自宋以来，西塘已建有安仁桥、安境桥、五福桥、永宁桥等11座。清代又建有卧龙桥、渡禅桥、来凤桥等。这些古桥大都为单孔石柱木梁桥。桥梁工艺精湛，至今保护完整，具有观赏价值，自古誉为“卧龙凌波，彩虹飞架”。有的桥梁还有着动人的传说故事：

卧龙桥：该桥为单孔步级石桥，全长31.46米，宽5米，高5.5米，全镇最有名的一座桥。据史料记载，卧龙桥最初建于明代，但当时仅是一座小木桥，每逢雨天行人一不小心就会滑倒。相传清康熙年间，桥旁居住一位姓朱的竹篾匠，生性善良，他看到老百姓雨天过桥时的困难，心里很不好受。一天，他亲眼看见一位孕妇过桥时落水而死，就立志募捐造桥。他别无他途，只得削发为僧去化缘，取名广缘，以铁链穿肩，苦行奔走十余年，终于募得白银三千余两，于康熙五十五年（公元1716年）开始动工建造石桥。他因化缘积劳成疾，未曾完工就得病而死。广缘和尚死后十日，石商运来了一批据说是广缘五天前订购的石料，镇上工匠个个惊诧，说广缘和尚已在十天前亡故。无论此事是虚是实，但不久便传遍了整个西塘镇，远近居民纷纷捐助，没有多少时间就将卧龙桥建成了。桥上有对联写道：修几百年崎岖之路，造千万人来往之桥。将这一事迹告诉后人，并表达人们对广缘和尚的崇敬之情。造桥的工匠怕雨天桥滑特意在每级台阶上刻条纹增加摩擦力，这些条纹像不像龙身上的鳞纹呢！后来到了清代咸丰年间，太平军攻占县城嘉善，在西塘北面姚家浜与清军争战，传说太平军首领忠王李秀成曾在卧龙桥上指挥督战。《苹川棹歌》有诗为证：“卧龙桥耸势崔巍，俯瞰川原眼界开。传说忠王曾到此，石栏杆畔久徘徊。”卧龙桥位于北栅街，中国酒文化博物馆以北。

五福桥：建于明正德年间，修于清光绪二十七年（1901年）。据西塘的老人说，从这桥上走过的人会带上五种福气，分别是：长寿、富贵、康宁、德行和善终。五福桥位于烧香港，倪天增祖居陈列馆以东。

送子来凤桥：此桥是座廊桥，始建于明崇祯十年（1637年），清康熙四十八年（1710年）、道光十五年（1836年）重修，据说当时桥快建好的时候有一只非常漂亮的大鸟飞来停在桥顶，包工头图个吉利，取名来凤桥。桥刚建成，居住在桥边的一户人家生了个儿子，以为是新桥带来的祥瑞，当地百姓又称此桥为送子桥。先来凤后送子，因为重男轻女所以倒过来叫送子来凤桥。走这座桥还有点讲究，古人讲究阴阳学，南阳北阴，古时男为阳，女为阴。此桥南面一边是阶梯，北面一边是斜坡。男子当然走台阶步步高升，女子三寸金莲小迈步，持家稳稳当当，老人们说：“新婚夫妇走一走，南则送子，北则来凤”，要是有婚后还未得子的，不妨也来走一走。国际影星《廊桥遗梦》的女主角梅利尔来到西塘，也走了这座廊桥，她笑着说：如果我先走了这里的廊桥，也许就不会有美国的“廊桥遗梦”了。这虽然是句玩笑话，但也体现了西塘廊桥的魅力。现在每逢周末或节假日，有当地戏迷在桥上自娱自乐吹拉弹唱，将江南水乡的休闲暇意体现得淋漓尽致。送子来凤桥位于朝南埭廊棚，水上戏台对面，游船中心旁。

环秀桥：此桥最早建于明万历九年，几次修缮。相传以前晴天时站在桥顶上可以眺望到太湖边的青山。这里有幅对联：船从碧玉环中过，人步彩虹带上行，描写了过桥的两种方式。我们乘船是从碧玉环中过，步行则是人步彩虹带上行了。接触对联的朋友肯定发现这副对联是脱胎于河北赵州桥上的对联：水从碧玉环中去，人在苍龙背上行。是从长廊去往石皮弄的必经之桥。

永宁桥：此桥是古镇内取景的最佳处，在烟雨长廊与“钱塘人家”的交会处。

安境桥：江南桥梁的造型最常见的有三种：拱桥、平桥、折桥。区分的方法很简单：拱桥的桥孔呈圆拱形，便利船只穿越行驶；平桥的桥孔成方形，桥面平直；折桥的桥面则呈一字形横跨过河。安境桥属于拱桥，永宁桥属平桥，万安桥则是折桥。站在安境桥上可以将三座不同类型的桥尽收眼底，在其他古镇实属少见。此桥位于“明清食代”旁。

万安桥：好莱坞大片《碟中谍三》的最后场景拍摄地，极具水乡浪漫色彩。位于中国酒文化博物馆附近。